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重新认识胆汁酸-胆汁酸的表面活性
时间:2024-10-30 13:15:09浏览量:60

一、胆汁酸的结构


胆汁酸是以胆烷酸为母核的一种甾体类化合物,由 3 个六元环(六碳固醇环)、1个五元环(五碳固醇环)组成的甾体骨架和 1 个短的脂肪族侧链构成(如图1)。分子中的A环和B环反向连接,导致整体形状弯曲,使整个胆汁酸分子形成穴状结构(如图2)。a面连接羟基(最多三个)具有亲水性;β面连接甲基(三个)具有疏水性,α和β分别指向凹面和凸面;因此,可以区分出具有亲水性和疏水性的两个相对面。基于该特殊的分子结构使胆汁酸分子具有了表面活性,在肠道内形成胶束或混合胶束,促进脂类物质的消化、吸收。

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图1 胆汁酸分子结构通式

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图2 胆汁酸分子的椅式结构

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图3 胆汁酸的空间填充模型

二、胆汁酸的HLB值

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图4 常见乳化剂的HLB值

机体内的胆汁酸多以钠盐或钾盐的形式存在,其亲水亲油平衡值(HLB值)≈18;胆盐与溶血磷脂混合物的HLB值≈10。不管是胆汁酸盐还是胆盐与溶血磷脂混合物均可形成疏水面朝内而亲水面朝外的胶束,将不溶于水的脂类物质包裹在胶束中心。

三、胆汁酸的临界胶束浓度CMC

大多数胆汁酸的CMC值在1-20mmol/L之间,但这一数值在很大程度上取决于胆汁酸的种类、离子强度等。超过临界胶束浓度(CMC)时,胆汁酸发生聚集,从单体分子转变为简单胶束。简单胶束能溶解胆固醇和磷脂、其他类型的脂质。

四、胆汁酸的胶束

每个胆汁酸分子的疏水部分朝内亲水基团朝外,脂质在胶束中心的疏水部分被溶解。胆汁酸的简单胶束看起来像圆盘(见图5),直径约为3nm。在简单胶束中加入磷脂后,就形成了混合胶束,直径约为 4-8nm,可溶解的胆固醇比简单胶束多3倍。混合胶束显示为圆柱形,但当脂质与胆汁酸的比例较高时,胶束可能会拉长,变成蚯蚓状。

在胆汁中,混合胶束主要由胆汁酸、磷脂和胆固醇组成。在小肠中,混合胶束主要由胆汁酸、单甘酯和脂肪酸组成;脂溶性膳食成分(如脂溶性维生素和胆固醇)也会溶解到混合胶束中。胶束溶解会使脂肪酸和单甘酯的水浓度增加约 1,000 倍。

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图5 胆汁酸胶束

五、小结

无论是游离型还是结合型胆汁酸,其分子内都含有亲水基团,又含有疏水基团,故而胆汁酸的立体构型具有亲水和疏水两个侧面。这个不寻常的结构使胆汁酸表现出很强的界面活性,能减小油脂和水之间的表面张力,形成胶束溶解脂类物质,这对脂类物质的消化吸收以及维持胆汁中胆固醇的溶解起到非常重要的作用。

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